Biệt danh là " Leroplanino " ("Tiểu phi cơ"), do tầm vóc nhỏ bé và cách ăn mừng trở thành thương hiệu, bằng cách dang rộng đôi tay như đôi cánh, Montella được biết đến như một tiền đạo nhanh nhẹn, chăm chỉ, thông minh và chớp cơ hội tốt. Ông có tốc độ, kỹ thuật tốt và khả năng đánh hơi bàn thắng tốt, và có khả năng chơi bóng tốt bằng cả hai chân; ông cũng đã được mô tả là một "cầu thủ giỏi toàn diện, với kỹ năng chuyền bóng và rê bóng tuyệt vời." Mặc dù chủ yếu chơi như một tiền đạo trung tâm, ông cũng có khả năng chơi ở vai trò sáng tạo hơn như một tiền đạo thứ hai. Tuy nhiên đôi khi Montella bị HLV Fabio Capello chỉ trích là một cầu thủ "ích kỷ"; ông cũng được biết là cầu thủ dễ bị chấn thương.[26][39][40][41][42][43][44][45][46][47]